Het ene terpeen is het andere niet: over terpenoïden, monoterpenen en sesquiterpenen

Natuurlijk zijn cannabinoïden als THC en CBD belangrijke werkzame stoffen in de cannabisplant. Maar ook terpenen spelen een grote rol bij het effect en de werkzaamheid van cannabis. Zeker voor medicinale cannabisgebruikers is het dus van belang om meer te weten over deze stoffen.

Wat zegt het woordenboek over terpenen?

Van Dale’s Groot Woordenboek van de Nederlandse taal is vaak een goed startpunt om een woord beter te begrijpen. Het woord terpeen is relatief nieuw; het komt pas sinds het begin van de twintigste eeuw voor in het Nederlands. Van Dale geeft de volgende betekenis:

Terpeen: (het; terpenen) (chem.) benaming voor een klasse organische verbindingen waarvan het moleculaire basisskelet is op te vatten als een oligomeer van isopreen, bijvoorbeeld limoneen waarvan de molecule uit twee isopreenmoleculen is samengesteld en dat als monoterpeen wordt aangeduid. <1901-1925> verkort uit terpentine

Deze paar regels geven al meteen aan dat dit geen eenvoudige materie is. Oligomeer betekent: samengesteld uit een klein aantal delen. Isopreen is een onverzadigde koolwaterstof, gemakkelijk oxydeerbaar, waarvan de molecule C5H8 de basiseenheid van terpenen en van rubber vormt. Limoneen is een van de bekendste terpenen, herkenbaar aan de citroengeur. Limoneen bestaat uit twee isopreen moleculen en behoort daarmee tot de groep van de monoterpenen.

LEES OOK:   Het Entourage Effect – samenwerkende cannabinoïden en terpenen voor optimale werking mediwiet!

Terpenen en terpenoïden

Cannabis expert Jason S. Lupoi legt in een recent artikel op terpenesandtesting.com uit: ‘Vaak heeft het woord terpeen betrekking op veel verschillende moleculen zoals limoneen, pineen of caryofylleen. Soms wordt deze term voor het gemak zelfs gebruikt als de moleculen technisch gezien geen terpenen zijn, maar eerder terpenoïden zoals linalool, geraniol of fenchol. Het verschil zit hem in de elementen waaruit het molecuul bestaat. Als koolstof (C) en waterstof de enige twee aanwezige elementen zijn, is het een terpeen. Als een ander element zoals zuurstof (O) aanwezig is, is het een terpenoïde.’

Alcoholen

Een derde variant zijn de alcoholen. Lupoi: ‘Alcoholen hebben -OH-groepen in hun moleculaire structuur en hun namen eindigen op -ol, dus geraniol, linalool, bisabolol, enzovoort. Het zijn terpeenalcoholen. Deze stoffen kunnen ook worden gescheiden in hun afzonderlijke componenten, zoals fenchylalcohol of linalylalcohol, maar ze betekenen hetzelfde, zoals isopropanol en isopropylalcohol.’

Terpenen en terpenoïden hebben een andere dampdruk. Een stof met een hoge dampdruk heeft een hoge vluchtigheid en verdampt dus makkelijker in een gas. Lupoi: ‘Terpenen hebben een dampdruk tussen 100-550 Pascal bij 25 °C. Terpenoïden hebben een dampspanning tussen de 1-130 Pascal 25 °C.’

Monoterpenen en sesquiterpenen

Het verschil tussen monoterpenen en sesquiterpenen zit hem ook in de chemische structuur. ‘Een monoterpeen heeft tien koolstofatomen en zestien waterstofatomen’, aldus Lupoi. ‘Monoterpenen omvatten myrceen, terpineen en sabineen. Een molecuul kan ook worden vermeld als een monoterpenoïde, bijvoorbeeld monoterpenoïde alcoholen als terpineol of borneol en monoterpenoïde ketonen als kamfer. Het sesquiterpeen is omvangrijker, met vijftien koolstofatomen en 24 waterstofatomen. Het meest voorkomende sesquiterpeen is betacaryofylleen; andere zijn cedreen, farneseen en humuleen. En er zijn ook sesquiterpenoïden zoals bisabolol, guaiol en nerolidol (alcoholen) of germacrone (ketonen).’

Overzicht van de belangrijkste terpenen – de geur/smaakstoffen – en hun medicinale eigenschappen die in cannabis voorkomen… [illustratie: About time/Shutterstock]

Aroma van de plant

Omdat monoterpenen doorgaans vluchtiger zijn dan sesquiterpenen en dus makkelijker in damp worden omgezet, dragen ze sterk bij aan de geur van een plant. Lupoi: ‘Sesquiterpenen dragen zeker ook bij aan het aroma van een plant, maar hun organische chemie zorgt voor een grotere veerkracht om in de plant te blijven hangen.’

Hoe meer we te weten komen over terpenen, hoe belangrijker deze stoffen zullen worden. Voor consumenten en patiënten en dus ook voor de markt en de kwekers.

Tijdens het drogen en de opslag van cannabis nemen de concentraties monoterpenen af. Volgens Kenneth Morrow, auteur van het ‘Handbook of Essential Oils’, verdwijnt niet minder dan zestig procent van de terpenen in de plant tijdens het droogproces. Daarom bevriezen sommige kwekers hun cannabis direct na de oogst, zodat er zoveel mogelijk monoterpenen behouden blijven. Let wel: het gaat hier om cryogeen invriezen, flash freezing in het Engels, dus niet met een gewone vriezer.

LEES OOK:   6 medicinale eigenschappen van terpenen in cannabis

Lupoi merkt op dat je ook door het verpulveren van cannabis in een grinder monoterpenen verliest. En ook bij de verwerking van cannabis met toepassing van warmte om te decarboxyleren. Als veel van de monoterpenen zijn vervlogen, blijven de minder vluchtige sesquiterpenen, zoals caryofylleen over. Cannabis met een dominant gehalte aan caryofylleen heeft een smaak en geur die doen denken aan zwarte peper of kruidnagel. Eigenlijk is dat dus een rode vlag voor wiet met weinig monoterpenen.

Superkritische CO2 extractie

De meest optimale methode om terpenen, monoterpenen en sesquiterpenen te behouden is de zogenaamde superkritische CO2 extractie. Dit proces vereist kostbare apparatuur en expertise, maar er zijn geen chemicaliën nodig en het is een duurzame methode. Koolstofdioxide, oftewel CO2, werkt onder bepaalde druk en temperaturen als een oplosmiddel. Bij superkritische extractie werkt CO2 als vloeistof en als gas. Door de druk en de temperatuur te variëren kun je specifieke stoffen extraheren. Het resultaat zijn moderne concentraten als shatter, wax en budder, verzamelnaam: dabs.

Als de concentraat-maker goed werk heeft geleverd, proef en ruik je een breed en intens palet geuren en smaken, omdat er veel terpenen behouden zijn gebleven. Je gebruikt moderne concentraten met een ‘dab rig’, een glazen pijp met een keramisch element dat je verhit, voordat je er een toefje concentraat, een dab, op legt. Door de hitte verdampt het concentraat en door deze damp te inhaleren krijg je alle werkzame stoffen binnen. Zonder tabak, uiteraard. Helaas zijn dit soort concentraten in Nederland nog steeds verboden, maar in Noord-Amerika vliegen ze over de toonbank van de marijuana dispensaries.

Zelf ‘live rosin’ maken

Medicinale cannabisgebruikers met eigen planten kunnen wel experimenteren met het maken van ‘live rosin’. Niet te verwarren met ‘live resin’, dat gemaakt wordt met cryogeen ingevroren cannabis.

Zelf live rosin maken kan met een eenvoudige rosin pers en zelfs met een krultang, wat bakpapier en een paar stevige theezakjes of rosin zakken. In dit Mediwietsite artikel lees je er alles over.:

Rosin – Wietolie met THC maken zónder alcohol

[Bronnen:
Van Dale’s Woordenboek van de Nederlandse taal, veertiende uitgave, 2005

The Language Behind Terpenes, Terpenoids, Monoterpenes, and Sesquiterpenes, door  Jason S. Lupoi, Ph.D., TerpenesandTesting.com, 14 augustus 2020

Sub- v. Supercritical CO2 Extraction, Extraction Magazine, 19 september 2018

What Is Live Resin & What’s The Best Way To Use It? Herb.co, 8 april 2016

Live Resin: Material and Preparation, Extraction Magazine, 18 mei 2018]

[openingsbeeld:  Yarygin/Shutterstock]